Святослав впервые упоминается на страницах летописей под «6535» (то есть 1027) годом: «Родися третий сынъ Ярославу, и нарече имя ему Святославъ.
В 1054 году в результате раздела Святослав получил Чернигов и прилегающие к нему земли. Но границы его державы известны лишь приблизительно. В летописи описано, что Изяславу достался Киев, Святославу — Чернигов, Всеволоду Переяславль, Вячеславу Смоленск, Игорю Владимир-Волынский.
В 1060 году Святослав вместе с братьями ходил на торков и разбили их.
В 1064 году в Тмутаракани принадлежащей Святославу появился Ростислав Владимирович. Он был недоволен своими дядьями и ушёл (из Новгорода или по другой версии из Волыни) на юг. Появившись у Тмутаракани он выгнал сидящего в ней Глеба Святославича. Святослав, подойдя к городу в 1065 году, вернул Тмутаракань сыну, но после ухода Святослава в Чернигов, Ростислав вторично изгнал Глеба и утвердился в окрестностях до своей гибели в 1067 году.
В 1067 году Святослав вместе с братьями принимал участие в войне с Всеславом Полоцким и в пленении этого князя. В 1068 году Святослав вместе с братьями потерпел поражение на реке Альте, но в отличие от братьев смог 1 ноября 1068 года под Сновском Святослав нанести поражение половцам, причём «Новгородская первая летопись младшего извода» сообщает о пленении хана Шарукана.
После бегства Изяслава в Польшу, а Всеслава, ненадолго в результате восстания занявшего киевский престол, — в Полоцк, приехал с братом Всеволодом в Киев и выступил в 1069 году посредником между киевлянами и Изяславом, приближающимся с польскими войсками.
В 1067 году сын Святослава Глеб стал князем новгородским.
В 1069 году Глеб отбил Новгород от ушедшего из Киева в Полоцк Всеслава Брячиславича[19].
В 1072 году Святослав участвовал в перенесении мощей Бориса и Глеба. В это же время появилась «Правда Ярославичей» (дополнения «Русской Правды»).
В 1073 году, вступив в заговор со Всеволодом, сверг Изяслава, который бежал в Европу. Всеволод переместился в Чернигов, уступив Переяславль Давыду Святославичу.
На Волыни сел Олег Святославич. По некоторым данным, этой акции предшествовала активная внешняя политика Черниговского княжества, имевшая целью международную изоляцию Изяслава. В частности, он не получил польской поддержки, на которую рассчитывал; в то же время известно о союзе Святослава с поляками: в 1076 году Олег Святославич с Владимиром Всеволодовичем возглавляли русское войско в походе на помощь полякам против чехов. Таким образом большая часть Руси оказалась под контролем Святослава.
У Святослава сложились сложные отношения с печерскими монахами. Став киевским князем Святослав активно помогал местной церкви: он не только присутствовал при закладке Печерской церкви, но сам начал копать ров для неё. А на продолжение строительства выделил 100 гривен золота и выделил поле из своих земель. Лидер печерских монахов Феодосий активно боролся со Святославом: обзывая князя в своих обличительных речах. После основания храма Феодосий разрешил в церквях поминать Святослава в молитвах, но только после Изяслава. Лишь после смерти Феодосия в 1074 году у Святослава наладились отношения с монахами.
В этот период Святослав Ярославич также основал Симеоновский монастырь на Копыревом конце, ставшим родовым монастырём черниговских Ольговичей.
27 декабря 1076 года Святослав скончался на 50-м году жизни, став первой известной на Руси жертвой неудачной хирургической операции: он умер от «резания желве» (разрезания опухоли).
